Nedavno so sladila pridobila veliko pozornost javnosti, žal zaradi njihovega domnevno škodljivega vpliva na zdravje. Sredi julija 2023 je Svetovna zdravstvena organizacija (WHO) namreč enega izmed priljubljenih sladil uvrstila na seznam kancerogenih snovi. Več o tem, če je strah glede umetnih sladil upravičen, si preberi tukaj.
Kljub temu, da so različna sladila prisotna že skoraj povsod, pa le redki poznajo njihovo kemijsko strukturo in postopke, s katerimi jih lahko pridobijo iz naravnih spojin. Preberi si več o kemijski reakciji, pri kateri iz sladkorjev nastanejo priljubljena sladila polioli.
Sladkorni alkoholi, zaradi katerih ne boš pijan
Na embalaži (predvsem procesiranih) živil si morda v tabeli hranilnih vrednosti že opazil izraz polioli. Drugo ime za poliole so sladkorni alkoholi. Ti ogljikovi hidrati, ki so po kemijski zgradbi delno podobni sladkorjem in delno alkoholom, pa v resnici niso ne eno ne drugo. Njihova splošna formula je HOCH2(CHOH)nCH2OH. Če to primerjaš s splošno formulo preprostih sladkorjev: na primer HOCH2(CHOH)nCHO ali HOCH2(CHOH)n−1C(O)CH2OH, opaziš, da imajo sladkorni alkoholi dva vodikova atoma več od sladkorjev.
Čeprav niso sladkorji, jih lahko iz njih pridobimo
Precej zanimivo je, da se sladkorni alkoholi pojavljajo tudi v naravi. Enega izmed številnih sladkornih alkoholov, manitol, so tako nekoč pridobivali iz naravnih virov in je ime dobil po mani, od koder so ga izolirali. Danes pa jih najpogosteje pridobivajo s hidrogeniranjem sladkorjev z uporabo Raney nikljevih katalizatorjev. Redukcija monosaharidov namreč vodi do ustreznih alditolov, torej sladkornih alkoholov.
Se še spomniš, kaj točno pomeni redukcija? Redukcija je reakcija, pri kateri pride do sprejemanja elektronov. V organski kemiji so reakcije redukcije najpogosteje tiste, pri katerih pride v molekuli do povečanja števila vodikovih atomov in/ali zmanjšanja števila kisikovih atomov. Pri redukciji monosaharidov se tako karbonilna funkcionalna skupina pretvori v hidroksilno, produkt pa ima dva vodikova atoma več kot izhodni monosaharid. V laboratoriju lahko monosaharide reduciramo kar z natrijevim borohidridom (NaBH4), kot topilo pa uporabimo metanol (MeOH). V prehranski industriji so postopki seveda nekoliko bolj sofisticirani. Poglej si jih na spodnjem posnetku:
Iz glukoze glucitol, iz ksiloze pa ksilitol
Tako kot monosaharidi, se tudi sladkorni alkoholi razlikujejo po dolžini verige. Pri redukciji monosaharidov v sladkorne alkohole pa se dolžina verige ne spremeni. Večina monosaharidov ima pet ali šest ogljikovih atomov, posledično enako velja tudi za sladkorne alkohole. Sladkorni alkoholi, pridobljeni iz pentoz (monosaharidov s petimi ogljikovimi atomi) imajo pet ogljikovih atomov, tisti, ki jih pridobimo iz heksoz (monosaharidov s šestimi ogljikovimi atomi) pa šest. Na vsakem ogljikovem atomu imajo po eno hidroksilno (-OH) skupino. Tako kot sladkorji se tudi sladkorni alkoholi med seboj ločijo tudi po relativni orientaciji (stereokemiji) teh hidroksilnih skupin. Zopet velja, da se med redukcijo relativna orientacija ne spremeni. To pomeni, da pri redukciji D-glukoze (en izmed mnogih monosaharidov) vedno dobimo D-glucitol, pri redukciji D-manoze D-manitol, pri redukciji D-riboze D-ribitol in tako dalje. D-ksilitol, ki ga najdeš v žvečilkah tako nastane iz monosaharida s petimi ogljikovimi atomi, D-ksiloze.
Več o sladkornih alkoholih in njihovem vplivu na zdravje najdeš v posnetku:
Te zanima še, katere so naravne alternative, ki jih lahko uporabiš namesto sladkorja? V prispevku najdeš nekaj idej, s katerimi si lahko posladkaš dan brez uporabe kemijsko pridobljenih spojin iz laboratorijev.
Novinar
